En ce qui me concerne, j'ai une large préférence pour une distinction claire et nette entre une "confrérie de voleurs" et une "guilde d'assassins", quitte à ce que ces deux groupes soient liés par des ententes ou par un chef commun qui agit dans l'ombre en utilisant savamment ces deux outils (dans ce cas-là il est même possible que personne ne sache cet état de fait en dehors de l'autorité supérieure, et même que l'autorité supérieure ne soient connus que des chefs "officiels" de chacune des deux parties. Les voleurs volent, les assassins assassinent... Mais bon c'est juste une préférence personnelle...
Concernant ce qu'une guilde peut apporter :
-Des renseignements, qu'il serait très difficile (voire impossible) à obtenir sans eux
-Des diversions
-Des passes-droits (surtout s'ils ont des arrangements avec l'autorité en place)
-Du matériel illégal
-De l'or (c'est bien le but premier des voleurs non?

)
-etc.
Comment joindre la guilde?
-Le contact, qu'il soit facile à trouver ou pas, devra être prudent. Ca n'est pas parce qu'il y a des arrangements au niveau local qu'il va ouvertement s'annoncer à un étranger, potentiellement "stupidement idéaliste qui mettrais en danger le fragile équilibre qu'il a été si dur de mettre en place juste parce qu'il n'est pas capable de le comprendre". Le premier rendez-vous devra être particulièrement sécurisé, même si le PJ ne s'en rend pas compte (je dirais même plus, le contact devra tout faire pour qu'il ne s'en rende pas compte, et qu'il se sente à l'aise, afin de mieux pouvoir le jauger). Durant cette rencontre, il devra tester ses motivations, ses buts et ce qu'il pourra apporter à la guilde. Il devra être méfiant, car après tout le PJ est un voyageur, il n'est pas du coin, et il n'y restera sans doute pas longtemps. Or, la guilde n'est pas la pour rendre service, elle est là pour servir ses propres intérêts.
Dès lors, une mission pour gagner la confiance devra être mise en place (car le PJ devra pouvoir enrichir la guilde rapidement, il ne s'agit pas d'un investissement à long terme... Sauf si il s'installe dans la région, mais c'est autre chose)
Comme les bénéfice doivent être rapide, n'aie pas peur de mettre un test qui soit hors de portée de l'apprenti voleur, sans demander non plus une mission qu'eux même n'arriveraient pas à faire. Idéalement, il faut que la mission ait l'air importante (pour que le PJ ne se sente pas le droit d'échouer), sans être capitale pour autant (car après tout, la guilde ne sait pas encore de quoi il est capable)
Peut-être même faire un faux objectif : genre voler l'objet X dans le manoir trucmuche, en sachant qu'il n'y arrivera pas, et voir comment (ou même si) il va échapper aux gardes. (Il s'échappe : "Bienvenue dans la guilde!" Il se fait prendre "Comment? Qui? Jamais entendu parler..." Et s'il arrive malgré tout à choper l'objet... Et bien il entre avec un surplus de prestige qui peut se manifester de nombreuses façons : réductions, autorité sur les novices, accès (limité!!) au trésor de la guilde, contact direct avec certains contacts haut placé, etc.)
Quoiqu'il en soit, s'il travaille avec cette guilde, tu dois t'attendre à faire certaines séances en tête à tête avec lui, en dehors des séances classiques, car il sera dur d'y intégrer le reste du groupe (surtout le prêtre loyal bon

)