Une technique que presque personne ne cite pour créer des cartes consiste à utiliser le système D et gimp (logiciel de dessin gratuit).
La carte de départ est soit une carte existante, soit une carte dessinée à la main prise en photo numérique, puis retravaillée sur ordinateur. Piquez les représentations de ville tour village moulin... sur d'autre carte puis rajoutez les dans les vôtres.

Le guide du pèlerin avec sa carte un peu moche.
inc_dwnlcount.php?file=dwnl_pelerin&ext=pdf

Une version retouche de cette carte.
http://cartedd.free.fr/carte/pelerin_parchemin.jpg

J'ai rajouté des calques :
1) pour donne une impression de vieux papier,
2) pour les plante et les rivières,
3) pour la route.

2 autres exemples de carte retravaillées :
http://cartedd.free.fr/carte/laelith_grand.jpg
http://cartedd.free.fr/carte/laelith_politique.jpg (qui à disparue de site aidedd??? une erreur de blueace??)

P.S. Apprendre à utiliser correctement GIMP vous servira dans bien des occasions dans votre vie, pour une raison simple peu de gens savent utiliser les logiciels de dessin avec calque (je suis nul en dessin papier, crayon et plus gomme).
P.S2. maintenant j'utilise aussi inkscape (logiciel de dessin gratuit)

Oui, Gimp est un outil puissant, et le scan de cartes faites à la main est un des outils les plus simples pour avoir un rendu sympa.
Par contre, l'intérêt d'un logiciel de carte, c'est qu'on peut facilement déplacer quelques éléments de 5 à 10 kilomètres si on trouve que ça fait mieux après-coup ...

La solution la plus efficace serait alors de scanner une carte "muette" (avec juste les contours des côtes et un bon rendu des couleurs) et des gifs pour représenter les éléments du décor qu'il suffira de placer au bon endroit avec un logiciel de dessin.